Romantically Challenged: Josh Lawson rejoint la comédie d'ABC dans lequel il jouera un trentenaire devant jongler entre sa nouvelle petite amie (Alyssa Milano) et son meilleur ami (Kyle Bornheimer). Il remplace Eric Christian Olsen qui tenait le rôle dans le pilote. Quant à Kelly Stables (assistante d'Alan) , elle campera la petite soeur du personnage de Milano.